Sjednání cestovního pojištění se nevyplatí odkládat na poslední chvíli. Nejvýhodnější doba pro jeho nákup je totiž 10 až 21 dní od první nevratné zálohy na zájezd. Pouze v tomto krátkém časovém okně pojišťovny standardně odemykají klíčové prémiové výhody, jako je připojištění stornování cesty z jakéhokoli důvodu (CFAR) nebo krytí dříve existujících zdravotních potíží bez dodatečných poplatků.
Standardní pojistku chránící před zpožděním letů či ztrátou zavazadel lze sice pořídit i později, obvykle do 24 až 48 hodin před odjezdem, klienti se však vystavují riziku. Pojištění se totiž nikdy nevztahuje na události, které již nastaly nebo byly veřejně oznámeny před sjednáním smlouvy, jako jsou blížící se hurikány nebo plánované stávky. Včasný nákup přitom nezvyšuje cenu pojistného, ale maximalizuje dobu ochrany před odjezdem.